1990年至1994年，林晓培尚未出道，在日本名古屋的温泉饭店担任驻唱的工作。1995年，林晓培回到台湾，在朋友介绍下到一家钢琴酒吧“钻石年代”当“公主”，花名就叫“晓培”，不过只是纯粹的服务生，在“钻石年代”做了约三个月，她就离职去日本。又因为急需赚学费，经友人介绍到“凯富酒店”上班，这次她改做“小姐”，前后在酒店待了半年，虽然诱惑不少，林晓培自认自己从头到尾头脑都很清楚，钱赚够用就好了，既没要过奢侈的生活，也就没想过答应跟客人出场
从日本表演回来後，林晓培接触到了一些喜欢玩音乐的朋友，参加了团体“RedSky”，开使游唱于PUB、校园舞会及各种Live的表演。这期间虽然有经过组团、散团的过程，不过她始终没有停止唱Live。1996年与神采签约，在HardRockcafe驻唱，1997年受邀担任星期五、星期六的主唱。同年亦受邀担任梯子合唱团主唱。1998年被发掘，签约友善的狗出道。
1998年9月发行首张专辑《Shino林晓培》，凭借此专辑荣获第10届台湾金曲奖最佳新人奖和第6届新加坡金曲奖最佳新人奖，专辑获得票选“年度最佳专辑”，专辑主打歌《烦》获得一九九九MTV最隹中文音乐录影带奖，成为她的代表作；同年担任电影《纯爱手札》台湾版主题曲演唱者，被TVBS周刊选为“年度新人”。
1999年1月发行专辑《Sheknows》，发表了自己创作的作品《手太小》，专辑歌曲《心动》为张艾嘉电影主题曲，造成人气话题；同年获得飞碟电台主办“劲碟民选大赏-七月之星”及“最受欢迎新人奖金奖”、中国时报娱乐周报票选“年度十大最受欢迎新人奖”、华人音乐台主办“1998华人流行音乐影音大赏”奖项、华语榜中榜“最受欢迎女新人奖”、香港新城电台所颁发之新时代曲女王奖。
2000年8月发行专辑《ThisIsShino3》；首度于香港举办“贴身拉阔林晓培”演唱会；同年在台湾唱片业不景气的环境冲击之下，林晓培所属公司“友善的狗”的老板沈光远和黄韵玲决定解散公司，旗下歌手也得另觅东家。
2001年发行EP《有你的快乐》；加盟艾回音乐；9月发行专辑《ShinoFor》；在台北、台中、台南举办了三场近万人大型演唱会。
2003年1月发行专辑《不知好歹》，获得原创音乐流行榜台湾地区最优秀视像音乐奖；2月1日在台南古城楼亿载金城开唱，成为第一位在大年初一举办演唱会的歌手；3月，曾经酒店陪酒往事曝光；6月发行新歌精选辑《SHINO1stBEST首张精选》；12月14日和演唱团体MAX在台北举行“冲绳新鲜事演唱会”。
2004年开始林晓培因罹患躁郁症，多年未出唱片。2006年和蔡康永、唐从圣、赵自强等一起为日本动画电影《翡翠森林：狼与羊》做台湾版配音。2007年4月，宣布和前男友、乐团吉他手杨声铮，一起录制的新专辑，已经完成一半，预定2007年下半年发行。6月6日酒后无照驾车肇事，撞死邻居护士林某，引躁郁症复发，12月获法院判决。
2008年5月25日，林晓培应Soler邀约，一同在台北国际会议中心举办《Shino&Soler无限大演唱会》；6月12日推出国语大碟《第壹章》；同年有了戏剧的尝试演出，在电影《海角七号》中出演配角“明珠”；12月，与经纪公司解约。
2009年4月8号在香港举行个人演唱会；5月30号和潘越云、万芳、辛晓琪、陈洁仪在香港红磡体育馆举行之“情牵女人心”演唱会；6月在舞台剧《阿姨》中出演主角；同年林晓培合约遭东映放送国际艺能有限公司非法变卖，处于合约纠纷状态下的林晓培仍然不放弃音乐的理想，积极筹划专辑。
2010年1月20日，获1500个歌迷支持发行独立制作的专辑《五语伦比Shino和她的歌儿们》。2011年3月5日在广州TU凸空间举行个人演唱会。2013年发行发烧碟《我忘了》。
2015年，展开了全国巡演，先后在广州、长沙、武汉、重庆等地举行7LIVEHOUSE巡演。
林晓培幼时父母离异。2004年，她开始与在中国大陆工作的父亲有联系，父亲送她一辆20年的Buick古董汽车。她与母亲不和，甚至与母亲分居，也因母亲投资失利而导致心中不平衡。
1998年应华义国际邀请担任恋爱模拟游戏《纯爱手札》Windows95/98中文版台湾区代言人。为广电基金会演唱电台识别歌曲。
1999年受邀为香港普通话电台演唱电台台歌。受邀为(1999年fnac开幕演唱会)担任主唱嘉宾。
2003年和众歌手一起演唱抗疫之歌。
2008年11月15日，林晓培再度举办小型公益演唱会《PureLoveHOPEShino的厚谱为孩子而唱》。
2015年9月，献唱shiningthelife公益音乐节。
音乐
林晓培是当之无愧的、主流乐坛的奇葩。既可以有《心动》那样横扫KTV榜的大气之作，又可以用摇滚的另类姿态将《烦》《她的眼泪》《失陪》等一首首别具一格的作品扩宽流行乐坛的容量。只可惜因车祸肇事一案后遭遇到演艺生涯的低谷，但林晓培没有被命运打倒。
