在出道前，中岛健人抱着对组合Hey！Say！JUMP中的山田凉介憧憬，于2008年4月参与了Hey!Say!JUMP演唱会“hey!say!jumpspringconcert2008”应募，以此为契机同年5月进入了日本杰尼斯事务所。

2008年10月，首次出演电视剧《改造老师大作战》，并于2009年6月与共同出演该剧的髙畑岬、菊池风磨结成组合B.I.Shadow。

2009年1月，在《SMAP加油啊！谁也不知道的SMAP的故事》中饰演木村拓哉；7月，参演富士电视台校园爱情剧《吸血鬼男孩》，饰演半田宏人。

2011年1月，出演富士台月九剧《是你教会了我什么最重要》；3月，在被称作是“Jr.生人气风向标”的“Jr恋人赏”中，包揽了“想和他交往的Jr.生”等14部门的冠军；9月29日，与菊池风磨、佐藤胜利、松岛聪、MARIUSU叶五人一起结成SexyZone，担任团队队长，同年11月16日发行组合同名单曲《SexyZone》正式团体出道。

2012年，在第十八回《Myojo》“Jr恋人赏”连续2年获奖，总共获16个单项榜单第一；4月，参演电视剧《家族之歌》，饰演在咖喱餐厅打工的帅气男大学生坂上幸生；11月14日，所在组合发行第一张专辑《oneSexyZone》，获得日本公信榜专辑榜周间冠军，该专辑收录中岛健人首支SOLO曲《Teleportation》。

2013年4月，在电视剧《BADBOYSJ》中首次担当主演；同年11月，该剧电影化，首次担任电影主演；12月7日，首次成为舞台剧主演之一，主演由喜多川制作并执导的舞台剧《JOHNNYS'2020World》。

2014年3月，主演电影《银之匙SilverSpoon》；同年10月，搭档佐佐木希、柏木由纪主演深夜剧《黑服物语》。

2015年1月1日至27日，担任舞台剧《2015新春JOHNNYS'World》的主演；同年8月，举办首个SOLO演唱会“LoveKenTV”；12月11日至2016年1月27日，担当舞台剧《JOHNNYS'World》的主演。

2016年2月27日，搭档小松菜奈，主演校园爱情电影《才不对黑崎君言听计从》，片中饰演抖S的“黑王子”黑崎晴人；8月，在“SummerParadise2016”系列演唱会中举办SOLO演唱会；8月，主演富士台特别剧《毛骨悚然撞鬼经~夏季特别篇2016~》，在剧中饰演主人公干也；9月，主演主演日本电视台特别剧集企划《警备中心24广域警备司令室》，系个人首次主演日本电视台黄金时段的电视剧，剧中中岛健人化身警备监察员，与入侵者、跟踪狂等斗智斗勇。

2017年7月，在电影《心灵想要大声呼喊》中饰演男主角坂上拓实；12月，与平祐奈、知念侑李合作漫改纯爱电影《虽说是未成年，但可不是小孩哟》，片中饰演的是学校里的超人气高三学生鹤木尚。

2018年10月，主演的NTV土十档刑侦剧集《泥刑~警视厅搜查三课~》开播，在剧中扮演新人刑警斑目勉，这是他首次主演黄金时段日剧。主演漫改真人版电影《伪恋》。

2019年3月28日，与东山纪之合作出演的富士台SP电视剧《砂之器》播出。

中岛健人比想象中的更成熟，个子高，是个很出色的男生。在电影《银之匙》中扮演主人公八轩勇吾的中岛健人不惜自毁“王子”形象，挑战头戴眼镜、遍身污泥的牧民少年，为了贴合剧中形象，中岛在拍摄前夕努力进行骑马练习，片中出现的挤牛奶、喂小奶牛等农活的戏份，都是他独立完成，作为一个演员，他全身心不留遗憾地投入到角色中。在电影《我才不会对黑崎君说的话言听计从》中，他虽然饰演了一个抖S的角色，但是表现力非常好，首次挑战恐怖作品《毛骨悚然撞鬼经~夏季特别篇2016~》的演技也很到位。中岛对于自己出演的电视剧如果收视率不好的话，精神会不安定，而且看到网络上的批评言论会心情低落，像他这样心思纤细的偶像实不多见，从中可以看到他敬业的一面。