1998年，高慧君与张学友对唱情歌《你最珍贵》在歌坛走红

1999年3月，高慧君发行首张个人专辑《认真的女人最美丽》；10月发行第二张个人专辑《转身》.

2002年6月，高慧君发行首张精选辑《点播女人心》，收录14首歌曲。

2003年开始，高慧君转往戏剧圈发展，参演台湾电视剧《心动列车》。

2004年，高慧君与章家瑄、郭静纯、廖家仪参演电视连续剧《台湾百合》，已于11月1日首播

2007年1月27日，高慧君参演的电视剧《美丽晨曦》上映，搭档严孝铭共同主演，凭借该剧，她获得第42届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳女主角奖。

2008年，高慧君主演大爱电视台电视剧《黄金线》，与尹馨、柯素云、林鸿翔合作。

2009年，高慧君参演电视剧《比赛开始》，饰演一名售票员；同年参演大爱电视台电视剧《芳草碧连天》，凭借该剧，她获得第45届台湾电视金钟奖戏剧节目女配角奖，该剧于2013年登上央视电视剧频道家庭剧场播出。

2010年，高慧君参演偶像剧《泡沬之夏》，饰演女主角“尹夏沫”的亲生母亲“露娜”。

2013年，高慧君与陈熙锋主演的电视剧《水返脚的春天》于2月播出，她在剧中饰演“周静芬”；同年10月，加入长情剧场《张凤珠师姊的故事》拍摄，与吴铃山共同担任主演。

2014年8月，高慧君签约内地经纪公司“麦尔文化”，开展在内地的演艺事业。

台湾金钟奖

• 2010第45届金钟奖戏剧节目女配角奖《芳草碧连天》（获奖）
• 2007第42届戏剧节目最佳女主角奖《美丽晨曦》（获奖）
• 2006第41届迷你剧集最佳女主角奖《图腾转啊转》（提名）

认识高慧君，还是从她与张学友所合唱的那首《你最珍贵》说起，她那清亮高昂的嗓音让观众们对她印象深刻。尽管几年来她的演艺之路并未像出道时受到提携，但凭借着自己的努力和积累，她主演的剧集得到金钟奖的认可。