1983年（昭和58年）3月17日生于长野县诹访市，有一名姊姊与一名哥哥。诹访市立高岛小学校毕业后，因父亲工作而搬至香港，就读于香港日本人学校中学部。毕业后的1998年回国，进入骏台甲府高等学校就读。高校时代曾参加橄榄球、台球、足球、摄影、漂鸟等多种社团。3年级时，因憧憬在《美丽人生》中饰演发型设计师的木村拓哉，立志成为发型师，但看见附近的理发店因经营不善关店后丧失动力。

2001年4月，藤森进入明治大学政治经济学部。

之后在打工时认识了后来的搭挡中田敦彦。2004年，两人一同成为NSC东京10期生，正式以“东方收音机”展开活动。2005年3月，大学毕业。

2004年，仍在NSC的两人一举进入M-1大赛准决赛，段子“武勇传”瞬间引起众人注目。

2007年，藤森在娱乐节目《Orikyun》的企划中，以男扮女装的“SHIKKO（シッコ）”名义参加第4回东京GirlsCollection选美比赛。

2011年6月，藤森参加女子团体AyamanJAPAN首次全国巡回的最终日公演。8月，双方以“藤森慎吾与AyamanJAPAN”的名义推出合作单曲《夏上动作》。10月，双方推出第二张合作单曲《失恋宝贝》。藤森还与搭挡中田之弟FISHBOY一同参与Spontania的新专辑《TheBeautifulLife》。

2011年左右，藤森逐渐确立自己的“轻浮男”角色。此角色是在综艺节目《笑一笑又何妨！》的后台休息室里，因塔摩利的一席话“你看起来总是轻浮轻浮的样子”而诞生。有吉弘行则评论为“终于找到的角色”。此外，他还曾在节目上向其他艺人大爆私生活内幕。2011年，藤森以口头禅“君、きゃわゆいネェ”入选U-CAN新语、流行语大赏。

与母亲关系十分亲密，时常一同旅行，还会将两人合照作成日历。

2012年11月2日，八卦杂志《FRIDAY》刊出藤森与在情报综艺节目《SundayJapon》中合作的TBS播音员田中美奈实交往的消息。藤森也承认了这项报道。藤森所属的吉本兴业则表示“这是个人隐私。未曾听闻关于结婚的话题”，未否认双方交往。此外，与田中的绯闻也曾在同年5月登上八卦杂志。

2012年12月，《周刊文春》报道藤森支付350万日圆给女模特作为堕胎与抚慰金，而与田中美奈实的诽闻则是经纪公司为了压下此丑闻而让八卦杂志刊登。之后藤森于活动上为此事件造成的骚动道歉。

2015年10月，搞笑艺人藤森慎吾日前被爆与女友自由主播田中美奈实正式分手。在报道出街后媒体联系双方事务所，均得到了二人确实已经分手的答复。