萨巴斯丁（莱恩•菲利普RyanPhillippe饰）战凯瑟琳（莎推•米歇我•盖推SarahMichelleGellar饰）本去是两个家庭的孩子，由于怙恃的联剖析为了两姊弟。两人为了私心开初了一场游戏，若是萨巴斯丁输了，他的奢华跑车将归凯瑟琳一切；若是他赢了，凯瑟琳将要为他供应一夜效劳。谁人游戏就是，萨巴斯丁必需把校少的女女安妮（瑞茜•威瑟斯彭ReeseWitherspoon饰）搞到足。只管他上过曼哈顿区域的有数女孩，然则关于安妮，却有着一定的易度——她已经正在《十七岁》杂志上宣布文章宣称，要把童贞留到新婚夜。关于此次有易度的猎素举动，萨巴斯丁固然全力以赴，然则让他意外的是，游戏变得越去越复杂，超越了他的预计。